informator medyczny

Mesna (sól sodowa kwasu 2-merkaptoetanosulfonowego, ATC: R 05 CB 05, V 03 AF 01) − lek syntetyczny. Sprzedawany pod nazwami handlowymi Uromitexan, Mesnex, Anti-uron, Mistabron, Mucofluid.

Otrzymywanie

Mesna może być otrzymywana dwuetapowo z tiomocznika i kwasu 2-bromoetanosulfonowego^[4]:

Pożądane działanie leku

Mesna wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Jest stosowana w ostrych i przewlekłych chorobach dróg oddechowych z nadmiernym wydzielaniem i zaleganiem wydzieliny, mukowiscydozie, w zapobieganiu pooperacyjnemu zaleganiu wydzieliny śluzowej lub ze skrzepami krwi w oskrzelach, w celu ułatwienia odpływu wydzieliny w przypadkach zapalenia zatok lub surowiczego zapalenia ucha środkowego.

Mesna stanowi również antidotum przeciw nefrotoksyczności cyklofosfamidu i ifosfamidu i jest stosowana jako preparat osłaniający w leczeniu przeciwnowotworowym.

Przeciwwskazania

Lek jest przeciwwskazany w następujących chorobach i stanach:

• nadwrażliwość na mesnę,
• nieswoista nadwrażliwość na aerozole,
• astma oskrzelowa bez zalegania wydzieliny,
• skrajne osłabienie lub brak możliwości skutecznego kaszlu lub odkrztuszania z innej przyczyny.

Lek może być stosowany w ciąży i okresie karmienia jedynie w przypadkach, gdy jest on zdecydowanie niezbędny.

Interakcje

Podczas podawania wziewnego może występować antagonizm w stosunku do antybiotyków podawanych tą samą drogą. Można podawać jednocześnie z epinefryną, izoprenaliną i orcyprenaliną.

Działania niepożądane

Po podaniu wziewnym może pojawić się uczucie pieczenia za mostkiem, kaszel na skutek podrażnienia lub skurcz oskrzeli. Po podaniu dożylnym mogą wystąpić dolegliwości żołądkowo-jelitowe, bóle głowy, uczucie rozbicia, zmiany skórne oraz reakcje zapalne w ścianie naczynia w miejscu wstrzyknięcia.

Mechanizm działania leku

Mesna ma działanie mukolityczne podobne do acetylocysteiny. Skutecznie rozrywa mostki disiarczkowe w polipeptydowych łańcuchach śluzu, dzięki czemu zmniejsza jego lepkość. Obecność w cząsteczce grupy SO₃Na wiążącej wodę powoduje, że preparat wpływa na upłynnienie wydzieliny oskrzelowo-tchawiczej. Nie działa szkodliwie na błonę śluzową. Ułatwia usuwanie wydzieliny z krwią i skrzepami.

Mesna jest również antidotum przeciwko akroleinie - metabolitowi powstającemu w wyniku biotransformacji cyklofosfamidu i ifosfamidu, drażniącemu błonę pęcherza moczowego, co może prowadzić do krwotocznego zapalenia pęcherza moczowego. Mesna, która zawiera grupy sulfonowe, działa dwutorowo. Łącząc się z cząsteczkami akroleiny, zobojętnia je, a dodatkowo zwalnia proces przechodzenia 4-hydroksylowych pochodnych cytostatyków w akroleinę. W wyniku jej działania powstają nietoksyczne tiolowe związki 4-hydroksyfosfamidu i 4-hydroksycyklofosfamidu.

Przypisy

1. ↑ Mesna – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
2. ↑ Sigma-Aldrich: Sodium 2-mercaptoethanesulfonate. (ang. • pol. • niem.) [dostęp 2010-03-27].
3. ↑ United States National Library of Medicine: ChemIDplus - Mesna (ang.). [dostęp 2010-04-25].
4. ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Berhard Kutscher, Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances: Syntheses, Patents, Applications. Wyd. 4. Thieme, 2001. ISBN 978-1-58890-031-9. 

Bibliografia

• Pawlicki M., Koralewski P.: Terapia i Leki, 1992; XX/XLII/9: 217-22
• Oficjalna strona preparatu Mistabron (pol.)
• BC Cancer Agency - Mesna (ang.)
• NIH/Medline (ang.)