Powiązane leki
(opisy)

Selen + Witamina E

Mocloxil (Moclobemidum)

Moklar (Moclobemidum)

Relenza (Zanamivirum)

Mobemid (Moclobemidum)

Asertin (Sertralinum)

Accupro (Quinaprilum)

Alenato (Acidum alendronicum)

Apo-Selin (Selegilini hydrochloridum)

Cilan (Cilazaprilum)

Tagi

inhibitor substancja laktamazy klasyfikacja antybiotyk wiarygodny klawulanowy kwasic kryterium laktamaz

Fora dyskusyjne

zobacz Gorączka (średnio 38,3), kaszel oskrzelowy (2)

zobacz WYNIKI PROSZĘ O PRZETŁUMACZENIE (0)

zobacz prosze o odpowiedz (1)

zobacz Aleric (tabletki) - skład (4)

zobacz odzywka białkowa (3)

zobacz cedax (3)

zobacz Helicobacter pylori - terapia 10 dniowa (6)

zobacz Badania hormonalne a antybiotyki. (1)

zobacz Testy alerg. a przyjmowane antybiotyki (0)

zobacz Pałeczki e.coli - wyniki badań (1)

zobacz Utrata słuchu (1)

zobacz staphylococcus aureus (0)

zobacz HAEMOPHILUS PARAINFLUENZAE-prośba (1)

zobacz Niedociąganie palców stopy (0)

zobacz ZNAMIONA (1)

Informator Medyczny » Encyklopedia » Kwas klawulanowy

Kwas klawulanowy

Kwas klawulanowy
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (2R,5R,Z)-3-(2-hydroksyetylideno)-7-okso-4-oksa-1-azabicyklo[3.2.0]heptano-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
łac. acidum clavulanicum (INN)
Wzór sumaryczny C8H9NO5
Masa molowa 199,16 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 58001-44-8
PubChem 5280980[1]
DrugBank DB00766[2]
Klasyfikacja
ATC J 01 CR 02 (w połączeniu z amoksycyliną)
Stosowanie w ciąży kategoria B

Kwas klawulanowy – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego o strukturze oksapenamowej, a więc zawierający pierścień β-laktamowy tak samo jak antybiotyki β-laktamowe[4] (oparte na strukturze penamu). Należy do inhibitorów β-laktamaz, które mogą być podawane razem z antybiotykami β-laktamowymi, w celu uchronienia ich przed zniszczeniem przez bakteryjne β-laktamazy.

Obecnie stosuje się połączenia kwasu klawulanowego z amoksycyliną (Amoksiklav, Augmentin) i z tikarcyliną (Timentin).


Historia

Kwas klawulanowy został odkryty w 1974/75 roku, przez brytyjskich naukowców pracujących dla firmy farmaceutycznej Beecham. Nazwa tego związku pochodzi od bakterii Streptomyces clavuligerus, która produkuje kwas klawulanowy[5].


Mechanizm działania

Kwas klawulanowy łączy się z miejscem aktywnym β-laktamaz, uniemożliwiając jego interakcję z antybiotykiem. Wiązanie takie jest bardzo wolno hydrolizowane, dlatego też kwas klawulanowy jest uważany za inhibitor nieodwracalny[6].


Zakres działania

Kwas klawulanowy, podobnie jak inne inhibitory β-laktamaz, hamuje β-laktamazy należące do grupy II wg klasyfikacji Karen Bush, nie działa natomiast na chromosomalną cefalosporynazę AmpC i metalo-β-laktamazę[4]. Ponadto większą aktywność wykazuje wobec β-laktamaz kodowanych plazmidowo, niż kodowanych chromosomalnie[7].

Kwas klawulanowy ma również sam w sobie aktywność przeciwbakteryjną, jednak w stężeniach, które nie są osiągalne podczas terapii[4].


Zobacz też

Inne inhibitory β-laktamaz:


Przypisy

  1. Kwas klawulanowy – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. Kwas klawulanowy – karta leku (DB00766) (ang.). DrugBank.
  3. Kwas klawulanowy (ang.) w bazie ChemIDplus. United States National Library of Medicine. [dostęp 2010-07-09].
  4. 4,0 4,1 4,2 Danuta Dzierżanowska: Antybiotykoterapia praktyczna. Wyd. V. α-medica press, 2009, ss. 48, 44, 86. 
  5. Tahlan K, Park HU, Wong A, Beatty PH, Jensen SE. Two sets of paralogous genes encode the enzymes involved in the early stages of clavulanic acid and clavam metabolite biosynthesis in Streptomyces clavuligerus. „Antimicrob. Agents Chemother.”, March 2004. PMID 14982786. PMC:353097. 
  6. Wojciech Kostowski i Zbigniew S. Herman: Farmakologia. Wyd. III. T. 2. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2010, s. 309. 
  7. Ernst Mutschler: Farmakologia i toksykologia. Wyd. II. MedPharm Polska, 2010, s. 847. 


Tekst udostępniany na licencji Creative Commons.
Źródło: http://pl.wikipedia.org/wiki/Kwas_klawulanowy

Artykuły Wikipedii dotyczące medycyny, weterynarii i tematów pokrewnych nie mogą być traktowane jako porada medyczna ani jako opinia medyczna w przypadku jakiegokolwiek problemu zdrowotnego lub sposobu leczenia. Nawet jeżeli opis zawarty w artykule jest zgodny z aktualną wiedzą medyczną, może nie mieć zastosowania do konkretnego przypadku chorobowego, objawów czy terapii.

książki

Procedury pielęgniarskie Procedury pielęgniarskie
 
Dziecko cud życia Dziecko cud życia
 
Stop dla raka! Stop dla raka!
 
Atlas histopatologii Atlas histopatologii
 
Mikrobiologia Lekarska Mikrobiologia Lekarska
 
Kompendium antybiotyków 2009 Kompendium antybiotyków 2009
 
Kompendium antybiotyków ambulatoryjnych 2009 Kompendium antybiotyków ambulatoryjnych 2009
 
Przewodnik antybiotykoterapii 2011 Przewodnik antybiotykoterapii 2011