Powiązane leki
(opisy)

Glibetic (Glimepiridum)

Glindia (Glimepiridum)

Gliclada (Gliclazidum)

Glipid (Glimepiridum)

Byetta (Exenatidum)

Euclamin (Glibenclamidum)

Glibezid (Glimepiridum)

Lantus (Insulinum glargine)

Starlix (Nateglinidum)

Actrapid (Insulinum humanum)

Tagi

reakcja kwasic cykliczny wegiel glukopiranoza roztwor atom probowka glukoza cukier

Fora dyskusyjne

zobacz Cukrzyca cieżarnych (1)

zobacz Alergia na aspirynę? (7)

zobacz Gazy, biegunka, wzdęcia. (12)

zobacz PRZEWLEKŁA BIEGUNKA POŁACZONA Z NADKWASOTĄ (2)

zobacz Cukrzyca czy nie? Skoki cukru (28)

zobacz wyniki krzywej cukrowej (1)

zobacz interpretacja wyniku (2)

zobacz Ciastka (4)

zobacz Czy mam cukrzyce? (11)

zobacz Insulina nie działa? (6)

zobacz Insulinooporność? (3)

zobacz poziom cukru (9)

zobacz czy mam hipoglikemie ? (8)

zobacz Poziom cukru - jeszcze w normie czy już nie? (7)

zobacz Czy to może być cukrzyca? (21)

Glukoza

D-Glukoza
Projekcja Hawortha - α-D-glukopiranoza

projekcja stereochemiczna - α-D-glukopiranoza
Projekcja Hawortha - β-D-glukopiranoza

projekcja stereochemiczna - β-D-glukopiranoza
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer α)
(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroksymetylo)tetrahydro-2H-pirano-2,3,4,5-tetraol (forma cykliczna, anomer β)
(2S,3R,4S,5S)-2,3,4,5,6-pentahydroksyheksanal (forma łańcuchowa)
Inne nazwy i oznaczenia
glukopiranoza (tylko forma pierścieniowa)
glikoza
dekstroza (tylko do α-D-glukozy)
cukier gronowy
cukier skrobiowy
Glc
Wzór sumaryczny C6H12O6
Masa molowa 180,16 g/mol
Wygląd białe, drobnokrystaliczne ciało stałe o słodkim smaku
Identyfikacja
Numer CAS 50-99-7
PubChem 5793[1]
Podobne związki
Pochodne glukozo-6-fosforan
Podobne związki fruktoza, galaktoza i inne heksozy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Glukoza (dokładniej: D-glukoza), C6H12O6 – węglowodan należący do cukrów prostych z grupy aldoheksoz. Jest białym, drobnokrystalicznym ciałem stałym, z roztworów wodnych łatwo krystalizuje jako monohydrat[2]. Bardzo dobrze rozpuszczalna w wodzie (nie zmienia pH roztworu), nierozpuszczalna w etanolu. Ma słodki smak, nieco mniej intensywny od sacharozy[3].

D-Glukoza jest podstawowym związkiem energetycznym dla większości organizmów, jest rozkładana w procesie glikolizy na kwas pirogronowy. Jest składowana w formie polimerów – skrobi i glikogenu. Również wykorzystywana jako substrat wielu procesów zachodzących w komórce – m.in. do produkcji celulozy. Enancjomerem D-glukozy jest L-glukoza, niewystępująca w organizmach wyższych.


Budowa cząsteczki

Krystaliczna glukoza ma budowę cykliczną. Sześcioczłonowy pierścień hemiacetalu powstaje w wyniku reakcji grupy aldehydowej przy atomie węgla C1 z grupą hydroksylową przy atomie węgla C5 w łańcuchu. Możliwe są zatem dwa anomery - α oraz β w zależności od położenia grupy OH przy pierwszym atomie węgla formy cyklicznej.

W roztworze wodnym oba anomery mogą ulegać reakcji otwarcia pierścienia i ponownego zamknięcia z utworzeniem ponownie takiego samego lub przeciwnego anomeru. Proces taki nazywa się mutarotacją. Forma otwartołańcuchowa występuje wyłącznie w roztworze wodnym, a jej termodynamiczna stabilność jest znacznie mniejsza od formy cyklicznej, dlatego równowaga procesu mutarotacji przesunięta jest silnie w kierunku formy cyklicznej, która występuje w przewadze.

W łańcuchowej formie glukozy znajdują się cztery asymetryczne atomy węgla (tj. C2, C3, C4 i C5), podczas gdy w formie cyklicznej występuje pięć takich atomów (dodatkowo asymetryczny jest węgiel anomeryczny, C1). W zależności od położenia grupy karbonylowej w łańcuchu i konfiguracji asymetrycznych atomów węgla, możliwych jest kilkadziesiąt izomerów glukozy (zob. heksozy). Jednym z często występujących naturalnie izomerów glukozy jest fruktoza, różniąca się położeniem grupy karbonylowej.


Występowanie i zastosowanie

Glukoza występuje w znacznych ilościach w owocach (szczególnie w winogronach) i miodzie.

Zastosowanie
  • w medycynie: m.in. jako środek wzmacniający serce, w schorzeniach wątroby, do konserwowania krwi
  • przemysł spożywczy: wyroby cukiernicze
  • przemysł włókienniczy: m.in. barwienie skór.

Właściwości

Naturalna glukoza jest jednym z wielu możliwych izomerów optycznych tego związku, dokładniej α-D-glukopiranozą (dekstrozą). Jest ona czynna optycznie. W temperaturze pokojowej skręca płaszczyznę białego światła spolaryzowanego w prawo. Kąt skręcania światła spolaryzowanego anomeru α wynosi 112° natomiast anomeru β wynosi 19°.

Glukoza jest cukrem redukującym, daje pozytywne wyniki w próbie Trommera i Tollensa (patrz niżej); w przeciwieństwie do fruktozy odbarwia wodę bromową w obecności kwaśnego węglanu sodu[4]:

CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + 2NaHCO3 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2NaBr + H2O + 2CO2

Wykrywanie glukozy w roztworach

Do wykrywania glukozy przeprowadza się dwie charakterystyczne dla niej reakcje: próbę Trommera i próbę Tollensa (zwana także próbą próbą lustra srebrowego). Obie te próby dowodzą, iż glukoza ma właściwości redukujące.

Próba Trommera

Do świeżo strąconego wodorotlenku miedzi(II) dodaje się roztwór glukozy, następnie całą probówkę ogrzewa się. Po chwili niebieski osad Cu(OH)2 zmienia barwę na czerwoną. Powstała substancja to Cu2O (tlenek miedzi(I)). Opisana powyżej reakcja jest reakcją redukcji miedzi.

2 Cu(OH)2 + glukoza → Cu2O + kwas organiczny + 2 H2O

W tej reakcji wodorotlenek miedzi(II) pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. W wyniku redukcji powstaje tlenek miedzi(I), a w reakcji utleniania – kwas organiczny (kwas glukonowy) i woda (H2O).

Próba Tollensa

Do probówki napełnionej niewielką ilością roztworu azotanu srebra należy dodać kilka kropli stężonego roztworu wodorotlenku sodu (NaOH), a następnie dolewać kroplami roztworu amoniaku (NH3), aż do rozpuszczenia się powstałego wcześniej osadu.

1. AgNO3 + NaOH → AgOH + NaNO3

2.a) 2 AgOH → Ag2O + H2O

2.b) Ag2O + CH2(OH)(CHOH)4CHO → 2 Ag + CH2(OH)(CHOH)4COOH

Tak przygotowaną probówkę należy umieścić w zlewce z gorącą wodą (na łaźni wodnej). Na koniec do probówki dodaje się roztwór glukozy. Podczas ogrzewania substancji o barwie brunatnej – Ag2O (powstałej z reakcji AgNO3 z NaOH) – na ściankach probówki wytrąca się warstewka srebra – lustro srebrowe.

3. Ag2O + glukoza → 2 Ag + kwas organiczny

Tlenek srebra pełni rolę utleniacza, a glukoza – reduktora. Podczas redukcji tlenku srebra powstaje srebro metaliczne (lustro na ściankach probówki), a podczas utleniania glukozy powstaje kwas organiczny (kwas glukonowy).

Ag2O + C6H12O6 → 2 Ag + C6H12O7


Przypisy

  1. Glukoza – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.
  2. R. C. G. Killean, W. G. Ferrier, D. W. Young. A preliminary investigation of the crystal and molecular structure of α-D-glucose monohydrate. „Acta Crystallographica”. 15 (9), ss. 911-912, 1962. doi:10.1107/S0365110X62002352. 
  3. Learning, Food Resource. Oregon State University, Corvallis, OR. [dostęp 2010-05-17].
  4. Utlenienie cukrów. W: Aleksander Kołodziejczyk: Naturalne związki organiczne. Wyd. 2 popr. Warszawa: Wydawnictwo Naukowe PWN, 2006, ss. 250-253. ISBN 978-83-01-14316-9. 

Zobacz też

  • fruktoza, sacharoza, sorboza, mutarotacja
  • syrop glukozowo-fruktozowy



Tekst udostępniany na licencji Creative Commons.
Źródło: http://pl.wikipedia.org/wiki/Glukoza

Artykuły Wikipedii dotyczące medycyny, weterynarii i tematów pokrewnych nie mogą być traktowane jako porada medyczna ani jako opinia medyczna w przypadku jakiegokolwiek problemu zdrowotnego lub sposobu leczenia. Nawet jeżeli opis zawarty w artykule jest zgodny z aktualną wiedzą medyczną, może nie mieć zastosowania do konkretnego przypadku chorobowego, objawów czy terapii.

książki

Cukrzyca typu II. Zawróć proces chorobowy w sposób naturalny, schudnij i odzyskaj zdrowie Cukrzyca typu II. Zawróć proces chorobowy w sposób naturalny, schudnij i odzyskaj zdrowie
 
Wytyczne i badania kliniczne. Kardiologia 2009. Nie tylko dla lekarzy specjalistów Wytyczne i badania kliniczne. Kardiologia 2009. Nie tylko dla lekarzy specjalistów
 
Proste i odwrócone prymowanie reakcji ruchowej Proste i odwrócone prymowanie reakcji ruchowej
 
Jedz zgodnie ze swoją grupą krwi. Cukrzyca Jedz zgodnie ze swoją grupą krwi. Cukrzyca
 
Smakołyki prosto z ula dla zdrowia i urody Smakołyki prosto z ula dla zdrowia i urody
 
Fruktoza. Brak tolerancji na cukier owocowy Fruktoza. Brak tolerancji na cukier owocowy
 
Zrozumieć alergie Zrozumieć alergie
 
Masaż punktowy i inne metody refleksoterapii Masaż punktowy i inne metody refleksoterapii