Powiązane leki
(opisy)

Tagi

szkodliwosc dimetoksy amfetamina fenetylaminy fenyloetyloamina psychoaktywny metylofenyloetyloamina mdma metamfetamina fenyloetyloaminy

Fora dyskusyjne

testy ciązowe (0)

Szkodliwość ogrzewania podłogowego (0)

arthron complex szkodliwość (2)

Szkodliwość SSRI (6)

boje sie ASPARAGINIANU (6)

Pytanie dotyczące Therm Line 2. szkodliwość dla nieletnich. (2)

Psychika / szkodliwości (1)

[Nadtlenek wodoru] Szkodliwość (1)

Antybiotykoterapia na zapalenie ucha. (1)

szkodliwość gazu z piecyków gazowych (2)

czy tabletki szkodzą /po czterech latach zażywania/? (3)

Amfetamina a serce (1)

Dziwne plamienia. (8)

ciąża a narkotyki (4)

niebezpieczne preparaty odchudzajace (1)

Informator Medyczny » Encyklopedia » Fenyloetyloamina

Fenyloetyloamina

Fenyloetyloamina
Ogólne informacje
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
2-fenyloetyloamina; 2-fenyloaminoetan
Inne nazwy i oznaczenia
fenetylamina, PEA
Wzór sumaryczny C8H11N
Inne wzory C6H5CH2CH2NH2; PhCH2CH2NH2
Masa molowa 121,18 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS 64-04-0
PubChem 1001[1]
Podobne związki
Podobne związki anilina, benzyloamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
warunków standardowych (25 °C, 1000 hPa)

Fenyloetyloamina (2-fenyloetyloamina, fenetylamina, PEA) – organiczny związek chemiczny, amina o silnym działaniu biologicznym, alkaloid. Występuje w ludzkim mózgu, przypuszcza się, że może pełnić rolę neuroprzekaźnika. Fenyloetyloamina jest naturalnym związkiem biosyntetyzowanym z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny poprzez enzymatyczną dekarboksylację. Występuje także w wielu pokarmach, szczególnie w czekoladzie. Istnieją przypuszczenia, że fenetylamina zawarta w żywności może mieć działanie psychoaktywne w odpowiedniej ilości. Jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego szybko jest metabolizowana przez enzym MAO-B co uniemożliwia dotarcie w znacznej ilości do mózgu.

Badania prowadzone u ćwiczących osób sugerują, że wydzielająca się podczas wysiłku fenyloetyloamina może wywoływać fenomen euforii biegacza, objawiający się poprawą nastroju oraz zwiększeniem wytrzymałości i odporności organizmu na ból. Wyniki badań wskazują, że umiarkowane ćwiczenia podnoszą poziom fenyloetyloaminy u większości ludzi, który zwiększa się ze wzrostem intensywności ćwiczeń.


Psychoaktywne fenetylaminy

Wiele pochodnych fenyloetyloaminy ma silne działanie psychoaktywne – psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, ale najczęściej wszystkie te efekty z przewagą jednego, co decyduje o klasyfikacji efektów. Pochodne fenyloetyloaminy nazywa się wspólnie fenetylaminami. Fenetylaminy występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz jako alkaloidy. Niektóre fenetylaminy pełnią fundamentalne funkcje w układzie nerwowym jak na przykład dopamina, adrenalina czy noradrenalina. Roślinne alkaloidy to na przykład psychodelik meskalina czy stymulanty efedryna i katyna. Na bazie fenyloetyloaminy otrzymano wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych. Najbardziej znane to amfetamina, MDMA i metamfetamina. Obecnie znanych jest kilkaset syntetycznych fenetylamin o działaniu psychoaktywnym.


Potencjał uzależnienia i szkodliwości psychoaktywnych fenetylamin

Żadna istniejąca fenetylamina nie uzależnia fizycznie. Fenetylaminy stymulujące (np. amfetamina, metamfetamina, katyna) mają dość znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i wyraźną szkodliwość, fenetylaminy empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA) mają średni potencjał uzależnienia i średnią szkodliwość. Psychodeliczne fenetylaminy (np. meskalina, 2C-B,2C-I, 2C-T-7) powodują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), lecz oprócz tego są nieco empatogenne i bardziej stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest podobny do fenetylamin empatogennych, zaś szkodliwość nieco większa niż psylocybiny i lizergamidów, jednak nadal niska.

Podział

Pochodne fenyloetyloaminy ze względu na działanie, dzieli się na:

Pochodne fenetylaminy

Fenetylaminy, według struktury
Nazwa systematyczna α β R2 R3 R4 R5 RN Pełna nazwa
tyramina OH 4-hydroksyfenyloetyloamina
tyrozyna COOH OH kwas 2-(m-hydroksyfenylo)-1-aminopropionowy
fenyloalanina COOH kwas 2-fenylo-1-aminopropionowy
fenyloetyloamina H 1-amino-2-fenyloetan
dopamina OH OH 3,4-dihydroksyfenetylamina
adrenalina OH OH OH CH3 β,3,4-trihydroksy-N-metylofenyloetylamina
noradrenalina OH OH OH β,3,4-trihydroksyfenyloetyloamina
amfetamina CH3 α-metylofenyloetyloamina
metamfetamina CH3 CH3 N,α-dimetylofenyloetyloamina
efedryna/pseudoefedryna CH3 OH CH3 N-metylo-β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
katyna CH3 OH β-hydroksy-α-metylofenyloetyloamina
bupropion CH3 =O Cl C(CH3)3 3-chloro-N-tert-butylo-β-okso-α-metylofenyloetyloamina
fentermina (CH3)2 α,α-dimetylofenyloetyloamina
meskalina OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksyfenyloetyloamina
TMA CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
TMA-2 CH3 OCH3 OCH3 OCH3 3,4,5-trimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
MDA CH3 -O-CH2-O- 3,4-metylenodioksy-α-metylofenyloetyloamina
MDMA CH3 -O-CH2-O- CH3 3,4-metylenodioksy-N-metylo-α-metylofenetylamina
MMDA CH3 -O-CH2-O- OCH3 3,4-metylenodioksy-5-metoksy-β-metylofenyloetyloamina
MDEA CH3 -O-CH2-O- CH2CH3 3,4-metylenodioksy-N-etylo-α-metylofenyloetyloamina
2,5-DMA CH3 OCH3 OCH3 2,5-dimetoksy-α-metylofenyloetyloamina
DOM CH3 OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylo-α-metylofenyloetyloamina
DOB CH3 OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromo-α-metylofenyloetyloamina
DOI CH3 OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodo-α-metylofenyloetyloamina
2C-B OCH3 Br OCH3 2,5-dimetoksy-4-bromofenyloetyloamina
2C-C OCH3 Cl OCH3 2,5-dimetoksy-4-chlorofenyloetyloamina
2C-D OCH3 CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-metylofenyloetyloamina
2C-E OCH3 CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylofenyloetyloamina
2C-H OCH3 OCH3 2,5-dimetoksyfenyloetyloamina
2C-I OCH3 I OCH3 2,5-dimetoksy-4-jodofenyloetyloamina
2C-T-2 OCH3 SCH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-etylotiofenyloetyloamina
2C-T-7 OCH3 SCH2CH2CH3 OCH3 2,5-dimetoksy-4-propylotiofenyloetyloamina
2C-T-21 OCH3 SCH2CH2F OCH3 2,5-dimetoksy-4-fluoroetylotiofenyloetyloamina
PMA CH3 OCH3 4-metoksy-α-metylofenyloetyloamina
4-MTA CH3S CH3 4-metylotio-α-metylofenyloetyloamina

Przypisy

  1. Fenyloetyloamina – podsumowanie (ang.). PubChem Public Chemical Database.


Tekst udostępniany na licencji Creative Commons.
Źródło: http://pl.wikipedia.org/wiki/Fenyloetyloamina

Artykuły Wikipedii dotyczące medycyny, weterynarii i tematów pokrewnych nie mogą być traktowane jako porada medyczna ani jako opinia medyczna w przypadku jakiegokolwiek problemu zdrowotnego lub sposobu leczenia. Nawet jeżeli opis zawarty w artykule jest zgodny z aktualną wiedzą medyczną, może nie mieć zastosowania do konkretnego przypadku chorobowego, objawów czy terapii.

książki

Uzależnienia od substancji psychoaktywnych Uzależnienia od substancji psychoaktywnych
 
Dieta bez zbóż Dieta bez zbóż
 
Otyłość Otyłość